Dipinto nel 1690 circa, il quadro raffigura una donna che sorseggia del vino da un bicchiere di vetro ed un uomo, al suo fianco, pronto a riempirle nuovamente il calice. Sulla sedia in primo piano si può osservare uno strumento musicale: nel 1700 musica e vino erano erano due elementi fondamentali attorno ai quali ruotavano le “conversazioni amorose”. Vermeer con le sue opere metteva in risalto gli stati d’animo e le emozioni dei protagonisti, esaltandone l’intenso gioco psicologico. La donna, col volto parzialmente coperto da velo e bicchiere, sembra nascondersi e chiudersi in sé stessa; un invito al pudore e alla moderazione nel vino così come nell’amore. Lo stesso invito alla moderazione si può ritrovare nella figura femminile raffigurata sulla vetrata piombata, la Temperanza: la luce che l’attraversa illumina i due protagonisti facendo risaltare i particolari con cui Vermeer era solito impreziosire i propri dipinti.
Vermeer era in grado di ottenere colori trasparenti applicando sulle tele il colore a piccoli punti ravvicinati, una tecnica chiamata pointillé; in questo modo era in grado di creare figure estremamente vivide, dalla precisione quasi fotografica, tanto da essere definite “vere nature morte con esseri umani”.